Главная > Химия > Биохимия, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

22.5. AMP и GMP образуются из IMP

Инозинат (инозинмонофосфат, IMP) - предшественник AMP и GMP (рис. 22.8). Аденилат синтезируется из инозината путем введения аминогруппы по положению вместо карбонильного кислорода.

Рис. 22.8. AMP и GMP синтезируются из IMP,

Аминогруппу поставляет аспартат путем присоединения этой аминокислоты к рибонуклеотиду и последующего удаления фумарата. GTP-донор высокоэнергетической фосфатной связи при синтезе аденилосукцината из инозита и аспартата. Отщепление фумарата от аденилосукцината и от рибонуклеотида 5-аминоимидазол-4-сукцино-карбоксамида катализируется одним и тем же ферментом,

Гуанилат (инозинмонофосфат, GMP) синтезируется путем окисления инозината и последующего введения аминогруппы в положение акцептор водорода при окислении инозината до ксантилата (ксантинмонофосфата, ХМР). Затем аминогруппа боковой цепи глутамина переносится на ксантилат. В этой реакции тратятся две высокоэнергетические связи, так как АТР расщепляется на AMP и который затем гидролизуется.

При превращении инозината в аденилат и гуанилат карбонильный атом кислорода замещается аминогруппой. Сходное замещение происходит при синтезе рибонуклеотида формилглицинамида из соответствующего амидного предшественника (реакция 4 на рис. 22.6) при образовании СТР из UTP (разд. 22.13) и при превращении цитруллина в аргинин в цикле мочевины (разд. 18.5). Общий принцип этих реакций заключается в том, что карбонильный кислород превращается в какое-то производное, которое легко может вступить в реакцию замещения аминогруппой. Таутомерная форма карбонильной группы реагирует с АТР (или с GTP) и образует фосфорный эфир, который атакуется нуклеофильным амином (рис. 22.9). Затем неорганический фосфат отщепляется от тетраэдрического переходного комплекса и реакция завершается. В качестве атакующего амина может выступать амидная группа боковой цепи глутамина или а-аминогруппа аспартата. На промежуточной стадии

Рис. 22.9. Механизм реакции замещения карбонильного кислорода аминогруппой.

реакций этого типа отщепляется фосфат, пирофосфат или остаток AMP. Например, при синтезе 5-фосфорибозил-1-амина из ФРПФ аминогруппа глутамина замещает пирофосфат (разд. 22.4).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление