Главная > Химия > Биохимия, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

ПРИЛОЖЕНИЕ. RS-обозначение хиральности

Абсолютную конфигурацию любого хирального центра можно однозначно квалифицировать, используя КЗ-обозначения, введенные в 1956 г. Робертом Каном, Кристофером Ингольдом и Владимиром Прелогом (Robert Cahn, Christopher Ingold, Vladimir Prelog). Рассмотрим это на примере хирального соединения (рис. 13.17, Л). При использовании RS-обозначений вначале (первый этап) определяют приоритетную последовательность для четырех заместителей, принимая, что атом с более высоким атомным номером имеет приоритет перед атомом с более низким атомным номером. Отсюда рассматриваемые нами четыре заместителя имеют следующую приоритетную последовательность: с наивысшим приоритетом для Затем (второй этап) ориентируют молекулу таким образом, чтобы группа с самым низким приоритетом находилась в точке, удаленной от наблюдателя. Для это означает, что молекула должна быть ориентирована так, чтобы было от нас удалено (находилось за плоскостью страницы на рис. 13.17, Б). И наконец (последний этап), выясняют, направлен ли путь от а до и от до в при данных условиях по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если он идет по часовой стрелке (вправо), конфигурация обозначается буквой (от лат. rectus, правый), если против часовой стрелки, то конфигурация обозначается как S (от лат. sinister, левый).

Рис. 13.17. Показанный здесь стереоизомер имеет -конфигурацию.

Рис. 13.18. L-аланин имеет S-конфигурацию.

Конфигурация стереоизомера показанного на рис. 13.17, представляет собою -конфигурацию.

Теперь рассмотрим RS-обозначение для аланина (рис. 13.18, А). Четыре атома, связанные с -углеродом, - это Приоритетную последовательность метального углерода и карбоксильного углерода определяют переходом по направлению наружу, к следующей совокупности атомов. Имеет смысл указать приоритетную последовательность для биохимически важных групп: (наивысший приоритет), (самый низкий приоритет).

Таким образом, приоритетная последовательность четырех групп, связанных с ос-углеродным атомом аланина, следующая: Затем ориентируют р-аланин таким образом, чтобы группа с самым низким приоритетом оказалась за плоскостью страницы (рис. 13.18, Б). Путь от а пойдет тогда против часовой стрелки (влево), из чего следует, что -аланин имеет 5-конфигурацию.

Вопросы и задачи

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление